Serie A
| Calendario Milan |
|
| MD | Data | Orario | Risultato | Arbitro | |||||
| 1 | 31/08/2008 | 15:00 |
Milan  | - |  Bologna | 1 | - | 2 | , |
| 2 | 14/09/2008 | 15:00 |
Genoa  | - | Milan | 2 | - | 0 | , |
| 3 | 21/09/2008 | 20:30 |
Milan | - |  Lazio | 4 | - | 1 | , |
| 4 | 24/09/2008 | 20:30 |
Reggina  | - | Milan | 1 | - | 2 | , |
| 5 | 28/09/2008 | 15:00 |
Milan | - |  Inter | 1 | - | 0 | , |
| 6 | 05/10/2008 | 20:30 |
Cagliari  | - | Milan | 0 | - | 0 | , |
| 7 | 19/10/2008 | 15:00 |
Milan | - |  Sampdoria | 3 | - | 0 | , |
| 8 | 26/10/2008 | 15:00 |
Atalanta  | - | Milan | 0 | - | 1 | , |
| 9 | 29/10/2008 | 20:30 |
Milan | - |  Siena | 2 | - | 1 | , |
| 10 | 02/11/2008 | 20:30 |
Milan | - |  Napoli | 1 | - | 0 | , |
| 11 | 09/11/2008 | 15:00 |
Lecce  | - | Milan | 1 | - | 1 | , |
| 12 | 16/11/2008 | 15:00 |
Milan | - |  Chievo | 1 | - | 0 | , |
| 13 | 23/11/2008 | 20:30 |
Torino  | - | Milan | 2 | - | 2 | , |
| 14 | 30/11/2008 | 20:30 |
Palermo  | - | Milan | 3 | - | 1 | , |
| 15 | 07/12/2008 | 15:00 |
Milan | - |  Catania | 1 | - | 0 | Gervasoni, Andrea |
| 16 | 14/12/2008 | 20:30 |
Juventus  | - | Milan | 4 | - | 2 | , |
| 17 | 21/12/2008 | 15:00 |
Milan | - |  Udinese | 5 | - | 1 | , |
| 18 | 11/01/2009 | 15:00 |
Roma  | - | Milan | - | , | ||
| 19 | 18/01/2009 | 15:00 |
Milan | - |  Fioretina | - | , | ||
| 20 | - |
Bologna | - | Milan | - | , | |||